Árið 1852 var fyrst sýndur sjónleikur í Vestmannaeyjum. Séra Brynjólfur Jónsson setti upp leikritin “Narfi” og “Hrjólfur” árin 1864-1891. Tvem árum seinna var sýnt “Tólfkóngavitið” og ári síðar “Hinn þriðji”. “Skugga-seit var sett upp og það leikrit vakti mjög mikla ánægju á meðal bæjarbúa. Sumir sáu leikritið tvisvar. Árið 1909 var sýnt í fyrsta skipti “Almannarómur” sem var í fimm þáttum. Saga leiklistar í Vestmannaeyjum á þessum tíma að mestu leyti glötuð með bókum og skjölum félagsisn en þó má styðjast við heimildir meðal annars úr bæjarblöðum sem bæta skaðann að nokkru leyti.
Þegar það var hægt að sýna “Ævintýra á gönguför” veturinn 1910 komu leikendur sér saman um að stofna leikfélag í Vestmannaeyjum. Undirtektir voru góðar og leikfélagið var var formlega stofnað þann 22. ágúst 1910. Fyrsta stjórn félagsins var Ágústa Eymundsdóttir, Aage L. Petersen, Árni Gíslason, Ólafur Ottesen, Valdimar Ottesen og Guðjón Jósefsson. Tilgangur félagsins var að efla leikmennt í Vestmannaeyjum.
Eftir að leikfélagið var formlega stofnað komst starfsemin í fastari skorður. Eftir stofnfundinn var farið að setja nýtt leikrit á svið og var leikritið “Ævintýrið” sýnt seint um haustið 1910. Á fyrstu árum Leikfélags Vesmannaeyja tók leikfélagið fyrir mörg leikrit til meðferðar. Stærsta verkefni sem Leikfélagsins fram að þeim tíma var “Sherlock Holmes Týndi böggullinn”.
Á árunum 1915-1918 fór starfsemi Leikfélags Vestmannaeyja að halla undan fæti. Fólkið sem hafði verið duglegt í starfinu fór að draga sig tilbaka og sumir fluttust frá Vestmannaeyjum. Margir telja að blómskeið Leikfélags Vestmannaeyja hafi verið frá 1910- 1918. Margir lögðu sig sem mest fram til þess að leggja sitt af mörkum til leiklistarlífs Vestmannaeyja. Talið er að á þessum tíma hafi Leikfélag Vestmannaeyja ekki verið neinn eftirbátur annarra leikfélaga á Íslandi.
Árið 1922- 1923 var stofnað nýtt leikfélag í Vestmannaeyjum sem nefndist Nýja Leikfélagið. Fyrsta verkefni þeirra var að sýna leikritið “Almannarómur” sem Leikfélag Vestmannaeyja hafði sýnt nokkrum árum áður. Það var sýnt í Gúttó og tókst vel. Eftir það sýndu þau ýmis leikrit t.d. “Nei-ið”, “Hringjarinn frá Grenaa”, “Thorkel Petersen”. Aðalleikarar í “Thorkel Petersen” voru Hjálmar Eiríksson, Yngvi Þorkelsson og Björn Sigurðsson. Upp úr þessu flosnaði félagið upp svo það varð óstarfshæft. Ástæður þess eru ekki alveg ljósar en Eyjamenn urðu fyrir miklum vonbrigðum.
Árið 1920-1922 var mikil mannekla í félaginu. Árið 1921 var auglýst eftir fólki til starfa fyrir félagið. Það leiddi til þess að nokkrir nýliðar bættust við í félagið . Við þessa fjölgun færðist líf í starf Leikfélag Vestmannaeyja á ný.
1926 var leikið tvö leikrit í Vestmannaeyjum eftir E.Bögh sem heita “Ofvitinn í Oddasveit” og “Háa-C”. Þeir sem léku í þessum leikritum voru flestir að leika í fyrsta sinn upp á sviði en meðal þeirra voru Jóhanna Ágústsdóttir, Páll Scheving, Jón Sigurðsson og Sigurgeir Jónsson. Umögn ritstjóra Skeggja um þessa leiksýningu var á þá leið að leikfélagið væri steindautt og alls ekki starfshæft.
Árin 1935-1936 var leikritið "Ævintýri á gönguför" sýnt enn einu sinni. Leikritið gekk ágætlega og í hlutverkum voru nýjir einstaklingar sem leikhúsgestum þótti áhugavert að sjá hvernig myndu takast á við hlutverk sín. Leikið var í Gúttó en þetta mun hafa verið í síðasta sinn er leikrit var sýnt þar, því húsið var rifið skömmu síðar. Þann 9. október 1936 héldu Sjálfstæðismenn fund í Gúttó. Tilgangur fundarins var að stofna hlutafélag til þess að koma upp samkomuhúsi sem væri hægt að halda fundi og almennar skemmtanir í. Undirtektir voru góðar og hlaut félagið nafnið Samkomuhús Vestmannaeyja hf. Þeir sem stóðu að Leikfélagi Vestmannaeyja sáu að þetta hlyti að bjóða upp á betri tíma hjá Leikfélagi Vestmannaeyja. Ekkert hús í Eyjum var þá með leiksviði þannig að bíða yrði eftir hinu nýja húsi.
Árið 1936 var Gúttó rifið til grunna en Gúttó var eitt elsta og mest notaða leikhús Vestmannaeyja. Húsið reis fljótt á grunni Gúttós og var um að ræða stór og glæsilegt hús sem var stærsta samkomuhús utan Reykjavíkur. Aðeins Þjóðleikhúsið var stærra. Þetta hús var svo stórt og mikið að það var í daglegu tali nefnt "Höllin". Þetta samkomuhús var vígt þann 22. janúar 1938 að viðstöddum í kringum 800 manns. Fyrsta verk ársins 1938 var "Hnefaleikarinn" eftir Arnold og Bach.
Á þessum árum var mikið um að leikrit væru sett upp aftur, þar má nefna leikritin "Almannarómur" og "Apakötturinn". Næstu ár á eftir voru reglulega sett upp bæði ný og eldri verk og vel voru verkin sótt. Síðan Leikhúsið var stofnað árið 1910 hafa verið sýndar 177 sýningar.